「お中元」というと、日頃お世話になっている人に、夏のご挨拶をかねて品物を贈ることをいいますが、もともと「中元」とは7月15日のことです。
中国では、上元（1月15日）中元（7月15日）下元（10月15日）を「三元節」といい、罪をつぐなう日として、1日火を焚く風習があったそうです。
これが日本に伝わり、中元は同じ7月15日の仏様にお供えするお盆の慣習が、お世話になった人に贈り物をする現在のお中元の風習へと発展し定着したといわれています。
お中元が現代のように広く贈られるようになったのは、明治30年代ごろからのようです。

現在は、7月初めから7月15日頃までに、お中元を贈るのが一般的です。
贈り先が喪中、または、こちらが喪中の場合、たしかに、お中元を贈って良いものかと迷ってしまいますね。

≪贈り先が喪中の場合は≫
基本的には、お中元はお世話になっているお礼として贈るものですから、喪中とは関係なく、ふだんと同じように贈っても差し支えありません。
「紅白の水引」や「のし」の掛け紙は避け、白無地の短冊に「お中元」と表書きします。
ただ、先方が四十九日期間であれば、忌明けを待ってお贈りした方がよいでしょう。

≪贈り主が喪中の場合は≫
贈り主が喪中のときには、先方にとっては関係ないので、通常通り「お中元」を贈って差し支えないです。
もし、心配なら場合には四十九日忌が明けてから贈るとよいでしょう。

忌明けを待っていたらお中元の時期（7月15日）を過ぎてしまう場合には、「暑中御伺」
立秋を過ぎても残暑が厳しいときなどは９月初旬までに「残暑御伺」として贈るとよいでしょう。